“Classic Again” จดหมาย สายฝน ร่มวิเศษ ถ่ายทอดเรื่องราวความรักของคนสองยุคสมัย เริ่มจาก “โบต้า” (มิ้นท์ รัญชน์รวี) สาวที่แอบหลงรัก “นน” (จี๋ สุทธิรักษ์) ชายหนุ่มในมหาวิทยาลัยเดียวกัน แต่เธอไม่อาจบอกความในใจกับเขาได้เพราะเพื่อนสนิทของเธอ (เมโกะ ชนนิกานต์) ก็ชอบผู้ชายคนนี้เช่นกัน จนวันหนึ่งเธอได้ค้นพบกล่องลับของคุณแม่ที่บรรจุจดหมายรักของแม่เธอในสมัยยังสาว ระหว่าง “ดาหลา” (มิ้นท์ รัญชน์รวี) และชายหนุ่มชื่อ “ขจร” (นิว ฐิติภูมิ) โบต้าจึงได้รับรู้เรื่องราวความรักครั้งแรกของแม่กับชายหนุ่มในความทรงจำผ่านจดหมายเหล่านั้น ร่วม "เปิดกล่องความทรงจำไปกับรักครั้งแรก" พร้อม ๆ กันใน . "Classic Again จดหมาย สายฝน ร่มวิเศษ"